・2023年(第59代)

　　1回戦　太田0-3伊勢崎清明(敷島球場)

 

・2022年(第58代)

　　1回戦　太田2-1高崎工(城南球場)

　　2回戦　太田3-5桐生商(城南球場)

 

・2021年(第57代)

　　1回戦　太田9-0明和県央(敷島球場)

　　2回戦　太田10-0吉井(敷島球場)

　　3回戦　太田8-1大間々(敷島球場)

　　準々決勝　太田2-1樹徳(敷島球場)

　　準決勝　太田1-4前橋育英(敷島球場)

 

・2020年(第56代)

　　1回戦　太田10-0松井田(前橋市民球場)

　　2回戦　太田3-7明和県央(敷島球場)

 

・2019年(第55代)

　　1回戦　太田7-8伊勢崎商(敷島球場)

 

・2018年(第54代)

　　1回戦　太田8-9農大二(桐生球場)

 

・2017年(第53代)

　　2回戦　太田0-11高崎商大附(敷島球場)

 

・2016年(第52代)

2回戦　太田4-3桐生(城南球場)

3回戦　太田1-4利根商(城南球場)

 

・2015年(第51代)

2回戦　太田7-0嬬恋(城南球場)

　　3回戦　太田3-2太田東(城南球場)

　　4回戦　太田4-2高崎東(城南球場)

　　準々決勝　太田1-3前橋商(敷島球場)

 

・2014年(第50代)

　　2回戦　太田5-0伊勢崎工(前橋市民球場)

　　3回戦　太田7-0前橋商(城南球場)

 

・2013年(第49代)

2回戦　太田13-3渋川工(城南球場)

　　3回戦　太田2-8健大高崎(城南球場)

 

・2012年(第48代)

2回戦　太田1-10前橋商(城南球場)

 

・2011年(第47代)

2回戦　太田5-5西邑楽(伊勢崎市野球場)

　　　※延長15回引き分け再試合

　　2回戦　太田7-13西邑楽(伊勢崎市野球場)

 

・2010年(第46代)

　　2回戦　太田1-3大泉(城南球場)

 

・2009年(第45代)

　　2回戦　太田9-3伊勢崎興陽(伊勢崎市野球場)

　　3回戦　太田9-1前橋(敷島球場)

　　4回戦　太田3-0高崎(敷島球場)

　　準々決勝　太田0-2市前橋(敷島球場)

 

・2008年(第44代)
　　2回戦　太田1-2西邑楽(城南球場)

 

・2007年(第43代)
　　2回戦　太田3-4明和県央(敷島球場)

 

・2006年(第42代)
　　1回戦　太田6-5太田東(敷島球場)
　　2回戦　太田6-4太田工(敷島球場)
　　3回戦　太田7-3藤岡(敷島球場)
　　4回戦　太田0-2高崎(敷島球場)

 

・2005年(第41代)
　　2回戦　太田10-0嬬恋(敷島球場)
　　3回戦　太田4-4高崎工(敷島球場)
　　　※延長15回引き分け再試合
　　3回戦　太田1-2高崎工(敷島球場)

 

・2004年(第40代)
　　2回戦　太田22-1大泉(敷島球場)
　　3回戦　太田2-6前橋工(敷島球場)

 

・2003年(第39代)
　　2回戦　太田8-0市伊勢崎(城南球場)
　　3回戦　太田3-2伊勢崎工(城南球場)
　　4回戦　太田5-4高崎(城南球場)
　　準々決勝　太田0-9桐生(城南球場)

 

・2002年(第38代)
　　2回戦　太田0-3樹徳(桐生球場)

 

・2001年(第37代)
　　2回戦　太田6-1高崎工(敷島球場)
　　3回戦　太田3-2高経附(城南球場)
　　4回戦　太田3-4高崎北(敷島球場)

 

・2000年(第36代)
　　1回戦　太田8-1太田商(敷島球場)
　　2回戦　太田0-13高崎商(敷島球場)

 

・1999年(第35代)
　　1回戦　太田12-0下仁田(敷島球場)
　　2回戦　太田4-3前橋(敷島球場)
　　3回戦　太田3-8高崎工(敷島球場)

 

・1998年(第34代)
　　2回戦　太田16-1安中(城南球場)
　　3回戦　太田6-10桐生一(城南球場)

 

・1997年(第33代)
　　1回戦　太田2-9沼田(前橋市民球場)

 

・1996年(第32代)
　　2回戦　太田1-5前橋東(城南球場)

 

・1995年(第31代)
　　2回戦　太田3-4伊勢崎東(敷島球場)

 

・1994年(第30代)
　　1回戦　太田3-2藤岡工(敷島球場)
　　2回戦　太田4-1高崎商(敷島球場)
　　3回戦　太田6-1前橋育英(桐生球場)
　　準々決勝　太田3-0桐生(敷島球場)
　　準決勝　太田0-7前橋工(敷島球場)

 

・1993年(第29代)
　　1回戦　太田4-5安中(城南球場)

 

・1992年(第28代)
　　1回戦　太田2-1藤岡(敷島球場)
　　2回戦　太田14-13沼田(敷島球場)
　　3回戦　太田0-14前橋育英(敷島球場)

 

・1991年(第27代)
　　1回戦　太田3-1渋川(城南球場)
　　2回戦　太田3-4農大二(城南球場)

 

・1990年(第26代)
　　1回戦　太田6-4前橋育英(城南球場)
　　2回戦　太田4-1関学大附(城南球場)
　　3回戦　太田4-2渋川(城南球場)
　　準々決勝　太田2-4前橋(城南球場)

 

・1989年(第25代)
　　2回戦　太田7-0伊勢崎工(城南球場)
　　3回戦　太田6-8桐生商(城南球場)

 

・1988年(第25代)
　　1回戦　太田1-5館林(前橋市民球場)

 

・1987年(第24代)
　　1回戦　太田11-7渋川西(敷島球場)
　　2回戦　太田4-5藤岡(敷島球場)

 

・1986年(第23代)
　　1回戦　太田7-0松井田(城南球場)
　　2回戦　太田4-6前橋(城南球場)

 

・1985年(第22代)
　　1回戦　太田1-8高崎(城南球場)

 

・1984年(第21代)
　　1回戦　太田14-0新田(敷島球場)
　　2回戦　太田4-3樹徳(敷島球場)
　　3回戦　太田3-0桐生工(敷島球場)
　　準々決勝　太田4-3桐生(敷島球場)
　　準決勝　太田3-4中央(敷島球場)

 

・1983年(第20代)
　　2回戦　太田0-2利根商(敷島球場)

 

・1982年(第19代)
　　1回戦　太田11-2高崎工(敷島球場)
　　2回戦　太田5-8高崎北(敷島球場)

 

・1981年(第18代)
　　1回戦　太田1-13桐生南(城南球場)

 

・1980年(第17代)
　　2回戦　太田2-0藤岡(敷島球場)
　　3回戦　太田4-10前橋工(敷島球場)

 

・1979年(第16代)
　　2回戦　太田7-3前橋(城南球場)
　　3回戦　太田2-0沼田(城南球場)
　　準々決勝　太田8-6伊勢崎商(城南球場)
　　準決勝　太田1-8農大二(敷島球場)

 

・1978年(第15代)
　　1回戦　太田6-5高崎(敷島球場)
　　2回戦　太田0-3桐生(敷島球場)

 

・1977年(第14代)
　　2回戦　太田8-1榛名(敷島球場)
　　3回戦　太田1-7太田工(敷島球場)

 

・1976年(第13代)
　　2回戦　太田2-9高崎(城南球場)

 

・1975年(第12代)
　　1回戦　太田-伊勢崎工
　　　　　　※不戦勝
　　2回戦　太田8-1館林(敷島球場)
　　3回戦　太田5-7前橋工(敷島球場)

 

・1974年(第11代)
　　2回戦　太田1-2伊勢崎商(城南球場)

 

・1973年(第10代)
　　1回戦　太田5-0伊勢崎東(敷島球場)
　　2回戦　太田3-9農大二(敷島球場)

 

・1972年(第9代)
　　2回戦　太田8-18前橋商(伊勢崎市野球場)

 

・1971年(第8代)
　　1回戦　太田4-3大泉(敷島球場)
　　2回戦　太田2-4館林(敷島球場)

 

・1970年(第7代)
　　1回戦　太田1-5大間々(城南球場)

 

・1969年(第6代)
　　2回戦　太田7-4関東学園(敷島球場)
　　3回戦　太田12-3伊勢崎東(敷島球場)
　　準々決勝　太田0-4桐生(敷島球場)

 

・1968年(第5代)
　　1回戦　太田2-1藤岡(敷島球場)
　　2回戦　太田1-3桐生商(敷島球場)

 

・1967年(第4代)
　　2回戦　太田0-8勢多農林(敷島球場)

 

・1966年(第3代)
　　2回戦　太田3-10新町(敷島球場)

 

・1965年(第2代)

　　1回戦　太田2-7前橋育英(敷島球場)

 

・1964年(初代)

　　1回戦　太田4-2前橋(城南球場)

　　2回戦　太田16-0玉村(城南球場)

　　準々決勝　太田0-7桐生(城南球場)

 

・1963年(初代)

　　1回戦　太田2-3高崎(城南球場)

 

・1962年(初代)

　　1回戦　太田10-0沼田(城南球場)

　　2回戦　太田6-5伊勢崎(城南球場)

　　準々決勝　太田3-1大間々(城南球場)

　　準決勝　太田2-11前橋(城南球場)

 

・1961年

　　2回戦　太田3-7桐生工(敷島球場)

 

・1960年

　　1回戦　太田5-4桐生商(城南球場)

　　2回戦　太田1-2前橋(城南球場)

 

・1959年

　　2回戦　太田7-1前橋商(敷島球場)

　　準々決勝　太田1-5高崎商(敷島球場)

 

・1958年

　　2回戦　太田10-1桐生商(敷島球場)

　　準々決勝　太田2-1伊勢崎(敷島球場)

　　準決勝　太田2-5桐生(敷島球場)

 

・1957年

　　2回戦　太田1-6富岡(城南球場)

 

・1956年

　　1回戦　太田3-0高崎商(城南球場)

　　2回戦　太田0-3伊勢崎(城南球場)

 

・1955年

　　2回戦　太田0-10藤岡(城南球場)

 

・1954年

　　2回戦　太田1-11前橋商(城南球場)

 

・1953年

　　2回戦　太田7-5伊勢崎工(城南球場)

　　準々決勝　太田2-3前橋(城南球場)

 

・1952年

　　1回戦　太田4-6渋川(前橋公園球場)

 

・1951年

　　2回戦　太田3-0藤岡(前橋公園球場)

　　準々決勝　太田0-3前橋(前橋公園球場)

 

・1950年

　　2回戦　太田5-8桐生(城南球場)

 

・1949年

　　2回戦　太田1-2桐生工(前橋公園球場)

 

・1948年

　　2回戦　太田2-3高崎(前橋公園球場)

 

・1947年

　　1回戦　太田中15-17高崎商(敷島球場)

 

・1946年

　　1回戦　太田中14-0伊勢崎工(新川球場)

　　2回戦　太田中1-4高崎商(敷島球場)

 

・1941年

　　準々決勝　太田中0-11桐生(敷島球場)

 

・1940年

　　1回戦　太田中3-13伊勢崎商(敷島球場)

 

・1939年

　　大会不参加

 

・1938年

　　準々決勝　太田中0-14桐生中(敷島球場)

 

・1937年

　　1回戦　太田中3-9伊勢崎工(敷島球場)

 

・1936年

　　1回戦　太田中0-14前橋中(敷島球場)

 

・1935年

　　1回戦　太田中12-17勢多農林(新川球場)

 

・1934年

　　1回戦　太田中2-8伊勢崎工(新川球場)

 

・1933年

　　1回戦　太田中12-27前橋商(伊勢崎工業学校)

 

・1932年

　　1回戦　太田中4-9伊勢崎商(新川球場)

 

・1931年

　　1回戦　太田中8-6沼田中(前橋中学校)

　　2回戦　太田中2-6桐生中(敷島球場)

 

・1930年

　　2回戦　太田中5-15栃木商(浦和高等学校)

 

・1929年

　　1回戦　太田中3-24宇都宮商(宇都宮中学校)

 

・1928年

　　1回戦　太田中6-15埼玉県商(前橋中学校)

 

・1927年

　　大会不参加

 

・1926年

　　大会不参加

 

・1925年

　　大会不参加

 

・1924年

　　2回戦　太田中10-5高崎商(千葉中学校)

　　準々決勝　太田中5-6宇都宮実(千葉中学校)

 

・1923年

　　1回戦　太田中7-0富岡中(前橋中学校)

　　準々決勝　太田中1-9前橋中(前橋中学校)

 

・1922年

　　2回戦　太田中16-2川越中(龍ヶ崎中学校)

　　準々決勝　太田中0-19龍ヶ崎中(龍ヶ崎中学校)

 

・1921年

　　1回戦　太田中3-5栃木県工(龍ヶ崎中学校)